Der erste bekannte Besitzer der heutigen Alten Post war im Jahre 1674 Balthasar Mayr. Er war Bierbräu, Baderwaschl und Gmoavorstand. Nach ihm ging das Haus über die Jahre durch mehrere Hände.
1751 wird Anton Grasberger als Bauernbräu genannt.
1796 erwarb Jacob Holfeld den Bauernbräu und wurde 1812 zum königlichen Postexpeditor ernannt. Sein Sohn Johann benannte 1827 den Bauernbräu in Postbräu um.
1865 erwarb Joseph Steingraber aus Höhenkirchen den Postbräu, verstarb jedoch bereits ein Jahr nach dem Kauf.
Seine Witwe Ursula heiratete den Bräumeister von Valley, Gabriel Moser I, der damit Posthalter in Holzkirchen wurde. Ihm wurde 1867 im Namen seiner Majestät des Königs das Amt des Poststallhalters urkundlich übertragen.
Ökonomierat Gabriel Moser I war von 1900 bis 1906 Bürgermeister in Holzkirchen. Als 1893 beim Brauwirt eine Postfiliale für den inneren Markt entstand, wurde aus dem Brauwirt die Neue Post, worauf Gabriel Moser den Postbräu in „Alte Post“ umbenannte. 1910 übernahm sein Sohn Gabriel Moser II die Alte Post. 1920 übergab dieser die Landwirtschaft seinem Sohn Gabriel III.
Das Bräuhaus wurde ein paar Jahre danach an die damals neugegründete Brauereigenossenschaft Holzkirchen verpachtet.
Die Gastwirtschaft mit eigener Metzgerei führten ein halbes Jahrhundert lang der Schwager Otto Hieber mit seiner Frau Ursula (geb. Moser). Unter den Eheleuten Hieber wurde die Alte Post über die weißblauen Grenzpfähle hinaus berühmt und beliebt.
1974 übernahm Sohn Hermann Hieber mit seiner Frau Carola (geb. Hefele) den Betrieb. Unter ihrer Führung entstand 1982 der Hotelneubau.
Seit 1997 kümmern sich nun Gabriele Falke, die Tochter von Carola und Hermann Hieber, mit ihrem Mann Udo Falke um das Wohl der Gäste. Dabei werden sie tatkräftig von ihren Kindern unterstützt. Während sich Tochter Elisabeth Huber um Rezeption und Organisation kümmert, leitet Sohn Maximilian Falke gemeinsam mit seinem Schwager Andreas Huber die Küche.